Prima del 1920, Harley-Davidson è già la più grande azienda produttrice di motociclette al mondo. I nuovi modelli possono essere acquistati in oltre 2000 concessionari di ben 67 paesi. Leslie “Red” Parkhurst stabilisce 23 record di velocità in sella ad una moto da corsa Harley-Davidson® da 1000cc. Il riferimento ad “HOG”, nasce quando la mascotte del team, un maiale, viene portata nel giro trionfale in seguito ad ogni vittoria ottenuta dal team.
Il primo motore V-twin da 74 pollici cubi (1213 cc) viene introdotto nei modelli JD e FD. I piloti Harley-Davidson fanno incetta di premi aggiudicandosi tutti gli 8 campionati nazionali.
Nasce il serbatoio benzina con la nuova forma a goccia. Questa modifica viene apportata su tutti i successivi modelli Harley- Davidson®. Joe Petrali inizia a correre per Harley-Davidson. Ben presto diventerà uno dei piloti Harley-Davidson di dirt-track di maggior successo.
Per la prima volta dal 1918 Harley-Davidson riprende a vendere moto monocilindriche. I modelli A, AA, B e BA sono disponibili anche in configurazione a valvole laterali e valvole in testa.
Il primo motore con due alberi a camme viene montato sul modello JD. La moto raggiunge velocità massime comprese tra gli 85 e i 100 miglia l’ora (137-161 km/h). I freni anteriori sono disponibili su tutte le moto Harley- Davidson.
Il motore V-twin da 45 pollici cubi (741,80cc), che più avanti sarà ai più noto come “flathead”, viene montato anche sul modello D. Il motore dimostra di esser così affidabile tanto che variazioni dello stesso saranno applicate sulle moto Harley- Davidson non più tardi del 1972.