1940

Babe Tancrede vince la 200 miglia di Daytona in sella ad un modello WLDR.

1941

Gli Stati Uniti prendono parte alla Seconda Guerra Mondiale. La produzione di motociclette ad uso civile viene quasi totalmente sospesa a favore della produzione militare. Le scuole di formazione vengono trasformate in scuole di addestramento tecnico per meccanici militari. Viene introdotta la gamma FL.

1942

Insieme alla produzione di motociclette realizzate per l’esercito, l’Azienda realizza anche un pezzo unico, l’XA 750, una motocicletta con motore Boxer a cilindri contrapposti, valvole laterali e albero cardanico, pensata per essere guidata nel deserto. Il contratto viene ben presto annullato perché la guerra in Nord Africa viene presto vinta. Vengono prodotti solo 1.011 XA.

1943

Harley-Davidson riceve il primo dei quattro Army-Navy “E” Awards per l’eccellenza produttiva durante il periodo di guerra. Oltre oceano numerosi soldati americani hanno modo di venire a contatto per la prima volta con una moto Harley-Davidson®, un’esperienza indimenticabile.

1945

Finisce la Seconda Guerra Mondiale e Harley-Davidson arriva a produrre quasi 90.000 WLA per utilizzo militare. Senza perdere troppo tempo, la produzione di moto per uso civile riparte a novembre.

1946

Harley-Davidson introduce una moto da corsa, il WR “flathead” da 45 pollici cubi. Viene subito riconosciuta come la migliore moto che sia mai stata realizzata.

1947

I partecipanti alla convention annuale dei dealer a Milwaukee vengono fatti salire sul treno per una destinazione segreta che ben presto si rivela essere una nuova sede acquistata in Capitol Drive. Questo spazio, precedentemente di proprietà della A.O. Smith Propeller, era stato costruito durante la Seconda Guerra Mondiale. Harley-Davidson lo trasforma in poco tempo in un ampio spazio di stoccaggio pezzi, prima di distribuirli in Juneau Ave. per l’assemblaggio finale. Harley-Davidson inizia a vendere quello che diventerà un grande classico dell’abbigliamento da biker, il giubbotto nero in pelle. Il pilota di dirt track Jimmy Chann vince il primo di tre AMA Grand National Championship vinti consecutivamente.

1948

Nuove caratteristiche sono state aggiunte ai motori 61 e 74 a valvole in testa, con l’utilizzo di nuove teste in alluminio, alzavalvole idraulici e sedi valvole modificate. Particolarità sono i coperchi del bilanciere a forma di padella, da cui il nickname “Panhead”. La produzione di motociclette di piccola cilindrata prodotte negli Stati Uniti inizia con il modello S di cui sono state vendute diverse versioni fino al 1966.

1949

La forcella idraulica appare per la prima volta sul modello Hydra-Glide.