1990

Dalla sua introduzione, il modello FLSTF Fat Boy® diviene una leggenda del design motociclistico.

1991

Vengono investiti 31 milioni di dollari di attrezzature per la verniciatura nello stabilimento di York, Penn. Nel 1992 esso diviene totalmente operativo. La gamma Dyna® debutta nel 1991 con il modello FXDB Dyna Glide Sturgis®.

1992

Harley-Davidson acquisisce quote della Buell Motorcycle Company. Erik Buell creò l’azienda di motociclette sportive americane utilizzando i motori XL883 Harley-Davidson®.

1993

Harley-Davidson celebra il suo 90° Anniversario in Milwaukee. Si stima che circa 100.000 persone prendono parte alla parata di motociclette.

1994

Harley-Davidson fa il suo ingresso nelle competizioni Superbike con l’introduzione del modello VR1000, a doppio albero a camme in testa, raffreddamento a liquido.

1995

Viene introdotto il classico FLHR Road King®. Il modello Ultra Classic® Electra Glide® personalizzato 30° Anniversario, diviene la prima motocicletta Harley-Davidson ad essere equipaggiata con iniezione elettronica sequenziale.

1996

Apre un nuovo centro di distribuzione ricambi e accessori a Franklin, Wis. Dall’inizio del 1997 tutto lo stock viene spostato dall’originale magazzino ubicato in Juneau Avenue alla nuova struttura di 76.200 mq.

1997

Una nuova area di 66.142 mq dedicata al Centro Sviluppo Prodotto apre in prossimità dello stabilimento di Capitol Drive in Milwaukee. La struttura viene dedicata a Willie G. Davidson. Capitol Drive espande la sua capacità produttiva spostando la produzione di motori e trasmissioni dei modelli FL in una nuova area ubicata in zona Menomonee Falls. La produzione di motori e trasmissioni dei modelli XL così come quella dei pezzi di ricambio, resta a Capitol Drive. Il nuovo stabilimento di 100.000 metri quadri di Kansas City produce la prima Sportster®.

1998

Harley-Davidson celebra il suo 95° Anniversario. Più di 140.000 motociclisti vengono accolti con grande entusiasmo a Milwaukee per le celebrazioni. Un nuovo reparto di assemblaggio apre a Manaus, in Brasile. Si tratta del primo stabilimento al di fuori degli Stati Uniti. Harley-Davidson acquisisce il rimanente 49% delle partecipazioni di Buell Motorcycle Company. Erik Buell viene nominato Chiarman delle attività Buell.

1999

Tutti i più grossi bicilindrici della gamma 1999 montano il nuovo motore Twin Cam 88™. Buell introduce il modello monocilindrico Blast™ che riceve eccellenti recensioni. Viene introdotta la Rider’s Edge Academy of Motorcycling, corso di guida per neofiti promosso attraverso i concessionari Harley-Davidson e Buell.